Trước khi thành lập Consulting WP vào đầu năm 2001, Brandon đã thành lập hai công ty Internet ở Thung lũng Silicon. Trước đây, Brandon từng giữ nhiều vị trí quản lý khác nhau tại Simon Brothers tại New York, gần đây nhất là Phó Chủ tịch của Goldhill Group, tập trung vào phát triển kinh doanh mới và quản lý rủi ro. Ông cũng từng là cố vấn quản lý rủi ro tài chính cấp cao cho ngành dịch vụ tài chính; kỹ sư phần mềm; giám đốc kinh doanh quảng cáo cho loạt sách hướng dẫn du lịch nổi tiếng vùng Caribe; tổng giám đốc của một công ty quảng cáo, thiết kế đồ họa; và thực tập sinh kỹ thuật tại Best Health Coach.